Recent Advances Related to Anomeric and Exo-anomeric Effects in Carbohydrate Chemistry

João Rufino de Freitas Filho; Jucleiton José Rufino de Freitas; Pedro Ramos de Souza Neto; Fabrícia Aparecida Marques de Souza; Adiel Soares Ferreira; Anne Gabrielle Marques da Silva; Francisco Antonio Mabson Henrique Lopes; Marcílio Martins de Moraes; Clécio Souza Ramos; Ronaldo Nascimentos de Oliveira

doi:10.9734/irjpac/2023/v24i5830

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Recent Advances Related to Anomeric and Exo-anomeric Effects in Carbohydrate Chemistry

João Rufino de Freitas Filho, Jucleiton José Rufino de Freitas, Pedro Ramos de Souza Neto, Fabrícia Aparecida Marques de Souza, Adiel Soares Ferreira, Anne Gabrielle Marques da Silva, Francisco Antonio Mabson Henrique Lopes, Marcílio Martins de Moraes, Clécio Souza Ramos, Ronaldo Nascimentos de Oliveira

International Research Journal of Pure and Applied Chemistry · pp. 95–110 · Published 22 Sep 2023

10.9734/irjpac/2023/v24i5830

Abstract

The anomeric effect in carbohydrate chemistry is known as the interaction between the OHd substituent at the anomeric position to favor an axial orientation rather than an equatorial one, despite the increased 1,3-diaxial interactions. In the anomeric effect, a sugar ring is stabilized by an electronegative substituent at the C1 carbon, also known as the anomeric carbon. The stabilization is thought to result from interactions between lone electron pairs on oxygen and a C1 antibonding orbital. On the other hand, the anomeric effect can be of two types: endo-anomeric and exo-anomeric. The effect is called endo-anomeric when the lone pair comes from the oxygen atom in the sugar ring and exo-anomeric when the lone pair comes from oxygen in a substituent on C1. Several factors influence the anomeric effect. In this way, this review aims to describe the recent advances in main theories, observations, and advances achieved in the last decades related to the anomeric effect. GRAPHICAL ABSTRACT

Carbohydrate chemistry glycoside anomeric effect exo-anomeric

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João Rufino de Freitas Filho, Jucleiton José Rufino de Freitas, Pedro Ramos de Souza Neto, Fabrícia Aparecida Marques de Souza, Adiel Soares Ferreira, Anne Gabrielle Marques da Silva, Francisco Antonio Mabson Henrique Lopes, Marcílio Martins de Moraes, Clécio Souza Ramos, Ronaldo Nascimentos de Oliveira (2023). Recent Advances Related to Anomeric and Exo-anomeric Effects in Carbohydrate Chemistry. International Research Journal of Pure and Applied Chemistry , 95–110. https://doi.org/10.9734/irjpac/2023/v24i5830

Affiliations

João Rufino de Freitas Filho — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Jucleiton José Rufino de Freitas — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Pedro Ramos de Souza Neto — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Fabrícia Aparecida Marques de Souza — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Adiel Soares Ferreira — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Anne Gabrielle Marques da Silva — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Francisco Antonio Mabson Henrique Lopes — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Marcílio Martins de Moraes — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Clécio Souza Ramos — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.
Ronaldo Nascimentos de Oliveira — João Rufino é Professor de Química no Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco. Rua Dom Manoel de Medeiros s/n, Dois Irmãos, Recife-PE, CEP. 52171-900, Brazil.

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